Kylie chỉ 17 tuổi khi cô bắt đầu mối quan hệ với Tyga – chàng rapper mang hai dòng máu Việt Nam và Jamaica. Cô út nhà Kardashian đã yêu say đắm mối tình đầu của mình dù không được mọi người ủng hộ. Kylie còn quá trẻ trong khi Tyga hơn cô 7 tuổi, từng đính hôn với người mẫu Blac Chyna và có một cậu con trai sinh năm 2012. Cặp đôi đã không dám công khai tình yêu cho đến khi Kylie tròn 18 tuổi vào tháng 8/2015.
Kylie hẹn hò rapper gốc Việt từ cuối năm 2014.
Cô thú nhận trong cuộc phỏng vấn trên Complex năm 2016: “Năm đầu tiên khi chúng tôi bắt đầu đi chơi với nhau, mọi người xung quanh Tyga khuyên anh ấy không nên ở bên tôi. Họ cũng bảo tôi đừng yêu anh ấy. Chúng tôi đã không dám công khai chuyện tình cảm, nhưng vẫn rất yêu nhau. Chúng tôi luôn cảm thấy cần bên nhau”.
Kylie đã yêu Tyga bằng cả trái tim sôi nổi và nhiệt huyết của tuổi trẻ. Ngôi sao tuổi teen hạnh phúc thể hiện những nụ hôn, những cái ôm cuồng say với bạn trai ở bất cứ nơi đâu. Cặp đôi quấn quýt như đôi chim cu, từ thảm đỏ tới các góc phố, bãi biển nơi nào cũng in dấu tình yêu của họ. Sau đó, Tyga và con trai còn chuyển đến ở trong biệt thự riêng của Kylie. Với tình yêu vô điều kiện, Kylie thường trông con cho bạn trai đi công tác và cưng chiều cậu bé hết mực.
Kylie tổ chức tiệc sinh nhật hoành tráng cho con trai của Tyga.
Thời gian hẹn hò với Tyga cũng là lúc Kylie Jenner trưởng thành, ngày càng xinh đẹp, nóng bỏng, nổi tiếng và giàu có hơn với khối tài sản lên tới hàng chục triệu USD. Bởi vậy có vô số chàng trai thầm ghen tị với Tyga vì có được một cô bạn gái “hot” đến vậy. Bản thân Tyga cũng rất chiều chuộng Kylie, thường xuyên tặng cô những món quà xa xỉ dù tài chính eo hẹp, như chiếc xe hơi Ferrari 320.000 USD quà sinh nhật Kylie tròn 18 tuổi.
Kylie và Tyga tận hưởng rất nhiều kỳ nghỉ lãng mạn cùng nhau.
Tuy nhiên tình yêu của hai người cũng gặp không ít sóng gió. Ngoài việc các chị của Kylie không ủng hộ, cặp đôi còn rơi vào tình huống khó xử khi bạn gái cũ của Tyga (Blac Chyna) lại hẹn hò và đính hôn với anh trai của Kylie (Rob Kardashian) vào cuối năm 2015. Blac thậm chí mang bầu và sinh con cho Rob vào đầu năm 2017. Bồ cũ của bạn trai trở thành chị dâu tương lai, Kylie chịu khá nhiều áp lực dù cô luôn cố gắng phớt lờ mối quan hệ phức tạp này.
Yêu Tyga, Kylie trải qua vô vàn cung bậc cảm xúc từ cuồng say hạnh phúc tới giận hờn, đau khổ sau mỗi lần nói lời chia tay. Cặp đôi từng gây ồn ào trên báo giới khi 2 lần tan vỡ rồi lại tái hợp. Đến tháng 3/2017, Kylie và rapper gốc Việt chính thức rời xa nhau. Mối tình đầu kéo dài hơn 3 năm kết thúc một cách lặng lẽ và bất ngờ.
Một tháng sau khi Kylie chia tay Tyga, trong khi các fan còn đang đồn đoán xem liệu cặp đôi có quay về bên nhau như những lần trước hay không, hot girl tuổi teen đã hẹn hò đi chơi với rapper Travis Scott. Kylie và chàng ca sĩ da màu được trông thấy bên nhau tại festival âm nhạc Coachella vào tháng 4.
Kylie Jenner đi chơi với Travis Scott vào tháng 4/2017.
Khi ấy, tờ People trích dẫn một nguồn tin tiết lộ rằng, Kylie chỉ cặp với Travis để “trêu tức” Tyga. Tuy nhiên những ngày sau đó, paparazzi vẫn thấy Kylie đến xem các đêm nhạc của “bạn trai tin đồn” từ thành phố Boston tới Miami. Ngày 31/5/2017, người đẹp và rapper 25 tuổi chính thức công khai mối quan hệ khi ôm hôn trên đường phố Los Angeles.
Tuy nhiên, khác với cuộc tình nồng nàn trước đây với Tyga, Kylie và Travis Scott hẹn hò rất kín đáo. Cặp đôi chưa một lần sóng đôi đi dự sự kiện cùng nhau hoặc khoe ảnh tình tứ trên mạng xã...